Nahezu unverändert bewahrte mittelalterliche Grundrisse der historischen Altstädte und weitgehend erhaltene Bausubstanz aus der Zeit der Backsteingotik – das zeichnet die Hansestädte Stralsund und Wismar aus, denen man noch heute den Glanz und den Ruhm der Blütezeit der Hanse im 14. Jahrhundert ansehen kann. Seit dem Jahr 2002 gehören beide Städte zum Weltkulturerbe der UNESCO.

Beide Städte sind planmäßige Stadtgründungen im Zuge der deutschen Kolonisation slawischer Gebiete; als Wismar im Jahre 1229 und Stralsund 1234 erstmals urkundlich erwähnt wurden, bestanden wohl an gleicher Stelle bereits größere Siedlungen. Im 13. Jahrhundert entstand in beiden Städten der noch heute sichtbare Stadtgrundriss mit seinen Straßen und Plätzen; gleichzeitig nahmen Stralsund und Wismar sowohl in wirtschaftlicher als auch in politischer Hinsicht einen raschen Aufschwung als Mitglieder der Hanse. Der Reichtum der Hanse und das Selbstbewusstsein der Bürger sind in beiden Städten an herausragenden Sakralbauten und aufwendig gestalteten Bürgerhäusern abzulesen. Erst im 16. Jahrhundert verloren beide Städte mit dem Niedergang der Hanse ihre hervorragende Bedeutung.

Stralsund und Wismar stellen herausragende Beispiele hansischer Stadtbaukunst dar. Die mittelalterliche Grundrissstruktur ist bis heute nahezu unverändert erhalten geblieben. Beide Städte verfügen über herausragende Zeugnisse der Backsteingotik; insgesamt sechs Pfarrkirchen, beispielsweise die Stralsunder Nikolaikirche oder die Wismarer Georgenkirche, zeigen einen repräsentativen Querschnitt durch die gotische Kirchenarchitektur des ausgehenden Mittelalters. In Wismar hat sich mit dem Heiligen-Geist-Hospital von 1249 ein Komplex von Spitalkirche und Wohntrakt in seiner mittelalterlichen Gestalt erhalten. In Stralsund ist das 1251 gegründete Dominikanerkloster St. Katharinen fast vollständig erhalten geblieben.

Neben den Sakralbauten verfügen beide Städte auch über einen umfangreichen Bestand an eindrucksvoller Profanarchitektur. Das Stralsunder Rathaus aus dem frühen 14. Jahrhundert wurde zum Vorbild einer ganzen Familie von Rathausbauten im südlichen Ostseeraum. Stralsund verfügt zudem über das einzige erhaltene mittelalterliche Scharfrichterhaus im Ostseeküstenbereich. Ein eindrucksvolles Beispiel gotischer Giebelhausarchitektur stellt der Backsteinbau „Alter Schwede“ an der Ostseite des Wismarer Marktes dar; das Gebäude wurde um 1380 errichtet. Zwei Stralsunder Stadttore aus dem 14. Jahrhundert sind erhalten geblieben, in Wismar kann man noch das Wassertor aus der zweiten Hälfte des 15. Jahrhunderts besichtigen.

Nach dem Untergang der Hanse entstanden in Wismar einige herausragende Beispiele norddeutscher Renaissancearchitektur, darunter der berühmte Fürstenhof oder das sogenannte „Schabellhaus“. In der zweiten Hälfte des 17. Jahrhunderts und im 18. Jahrhundert herrschte in den schwedisch besetzten Städten Stralsund und Wismar eine rege Bautätigkeit. In Wismar blieben zwei Militärbauten der schwedischen Regierung bewahrt: das Provianthaus und das Zeughaus, das als eines der bedeutendsten barocken Zeugnisse schwedischer Militärarchitektur in Deutschland gilt.