Der Pfaffenwinkel liegt in der beliebten Urlaubsregion Oberbayern. Von Norden her führt die Romantische Straße von Landsberg am Lech entlang des Flusses durch die Region, die im Westen an die Gewässer Ammersee und Starnberger See grenzt. Woher stammt der Name „Pfaffenwinkel“ eigentlich? Der Name kommt daher, dass es auf diesem Landstrich eine Vielzahl von Klöstern und Kirchen gibt. „Pfaffe“ bedeutet zudem „Geistlicher“ oder „Pfarrer“. So müssen einst viele Pfarrer auf einem „Winkel“, also Fleck, dort gelebt haben. Eine der bekanntesten Kirchen im Pfaffenwinkel ist die Wallfahrtskirche in Wies, auch Wieskirche genannt, die seit 1983 zum Weltkulturerbe der UNESCO gehört.

Der Hohe Peißenberg bildet den Mittelpunkt des Pfaffenwinkels, von hier aus hat man den herrlichsten Blick über die bayerische Landschaft. Bereits 1514 errichteten die Geistlichen des Klosters Rottenbuch eine Kapelle inmitten der idyllischen Landschaft. Auf dem Peißenberg befindet sich seit 1781 zudem das Meteorologische Observatorium. Die Mönche des Klosters Rottenbuch waren auch damals die ersten, die das Wetter beobachteten. Wer sich näher für die wissenschaftliche Arbeit des Observatoriums interessiert, kann den Info-Pavillon besuchen, der seit 2003 ganzjährig geöffnet ist.

Wie lebten eigentlich die Menschen vor ein paar hundert Jahren in den ländlichen Regionen Bayerns? Meist hat man nur eine vage Idee davon, aber so richtig vorstellen kann man es sich nicht. Das Freilichtmuseum Gentleiten ist das größte Freilichtmuseum Südbayerns und befindet sich circa 36 km vom Peißenberg entfernt. In Gentleiten erfährt der Besucher, wie das bäuerliche Leben einst aussah. Dadurch, dass die Häuser von damals betreten werden können, kann der Gast sich selbst ein Bild über das Leben eines Landwirtes machen. Selbstverständlich standen die ehemaligen Bauernhäuser nicht schon immer in Gentleiten, sondern wurden eigens für den musealen Zweck dorthin versetzt. Die Häuser wurden zudem wieder mit originalen Stücken aus der Bauernkultur wie Möbel, Kleidung und Alltagsgegenständen ausgestattet.

Der Ammersee ist das drittgrößte Gewässer Bayerns und befindet sich eine knappe Autostunde vom Peißenberg entfernt. Im Sommer zieht es die Urlauber an den See, um eine Runde entspannt zu segeln oder zu surfen. Am östlichen Ufer des Sees befindet sich auch das bekannte Kloster Andechs. Gerade wegen des Bieres, das dort immer noch gebraut wird, und der traditionsreichen Küche hat sich die Anlage auch überregional einen guten Ruf erarbeitet. Schon Wilhelm Busch schrieb einst über das Kloster: „…Hoch von gnadenreicher Stelle winkt die Schenke und Kapelle…“. Das Kloster Andechs fungiert zudem seit dem Mittelalter als Grablege des Adelsgeschlechts der Wittelsbacher. So sind in der Kapelle zahlreiche Familienmitglieder des Hauses auch in den letzen Jahren bestattet worden.